Гал, я на Вашем месте не стремилась бы увидеть все по-максимуму. Хотя в свое время именно так и поступила, и даже получила удовольствие. Но когда одно мощное впечатление сменяется другим, чувствительность начинает снижаться. Мне кажется, очень здорово оставить на будущее  несколько знаменитых мест.

Море. Можно попытаться узнать статистику по температуре воды в это время, но понятно, что очень многое будет зависеть от погоды. И даже не только от того, теплая ли будет весна, но и от волнения моря. Шторм перемешает верхние прогретые слои моря с нижними, и вода может стать 16-17 градусов. Мы вот так «попали» в середине июня на Коста Брава.

Рим + Флоренция. Действительно, для первой поездки такой вариант выглядит логичным. Но, во-первых, если будет очень жарко, ходить по крупным городам тяжело, тем более если есть проблемы со здоровьем. Во-вторых, жалко, подробно изучив 2 города, совсем не посмотреть на что-то другое.

Мы ярые приверженцы путешествий на машине. Можно, конечно, жить в Анцио или еще где-нибудь на побережье и ездить в Рим. Но, боюсь, Вашему мужу это может быть тяжело. Одно дело – сесть в машину у гостиницы, доехать до нужного места и дойти от парковки до достопримечательностей. Другое дело дойти (доехать на автобусе, подождав его, возможно, стоя) до поезда, дождаться его (опять возможно стоя), ехать на поезде (а всегда ли там есть сидячие места?), а потом от вокзала добираться до разных достопримечательностей. Вокзал Термини хоть и в самом центре, но исторический центр Рима довольно большой.

Ваш мега-маршрут на 2000 км тоже реален, но довольно тяжел. С ребенком и проблемами со здоровьем – особенно. Дело даже не в переездах – мы ездим на очень большие расстояния, 700 км в день для нас – не проблема. Но при частой смене мест проживания много времени уходит на то, чтобы вселиться, выселиться, чемодан(ы) разложить, собрать, вещи постиранные, но не высохшие куда-то в пакет убрать. Все, конечно, не так страшно, но хлопотно. И не бойтесь всяких громких фраз типа «галопом по Европам». Иногда это даже неплохо: позже можно вернуться в понравившиеся места для более детального ознакомления.

Места дислокации. Если не замахиваться на полный вариант на 2000 км, оптимально, IMHO, 2, максимум 3 места проживания.

Озеро Гарда удобно для поездок в Верону (очень ярких воспоминаний не оставила), Падую, Виченцу (не были) и Венецию. Но в основном его южная и юго-восточная части. Т.е. это Desenzano, Sirmione, Peschiera d. Garda, Lazise, Cisano, Bardolino, Garda. Еще, наверное, на севере – Riva d. Garda, Torbole. В Torbole завернули проездом, очень красивые пейзажи. Сирмионе на юге чрезвычайно симпатичный городок, но термы на самом конце мыса очень дорогие. Показалось, что и сам город ориентирован в основном на богатую публику. Пейзажи вокруг обыкновенные. Еще от Гарда можно съездить в район доломитов, на север (это пока только моя мечта). Ну, и Милан, конечно.

Тоскана. Выбранная Вами Marina di Pisa тоже обладает многими преимуществами. Недалеко до автострады, по которой можно добраться до собственно Пизы, Лукки, Флоренции (116 км), San Gimignano (90 км) и Сиены (179 км – далековато по Вашим меркам). До Портовенере 105  км, столько же до Чинкве Терре.  А еще можно заехать в Пистойю и мраморные карьеры Каррары. Единственный «минус» этого места (но он именно для меня) – не люблю я такие пляжи.

Как альтернативу Марине ди Пиза могу предложить рассмотреть http://www.locandailsenatore.com/home_eng.htm . Правда, не знаю, как там можно разместить ребенка. Плюсы (опять же для меня) – небольшие красивые пляжики (песок перемешан с галькой), очень красивая природа, свой кусок пляжа.  «Минусы» - до Флоренции на пределе расстояния (140 км), до Сан-Джиминьяно и Сиены и вовсе далеко. Да и дороже апартаментов получается. Зато можно съездить в Портофино и Понтремоли. Сплавать на кораблике в Портовенере, сходить в Телларо и съездить в Леричи.

Но вообще мне понравился Ваш вариант Марина ди Пиза – озеро Гарда.