Монастырь основан во 2-й Византийский период, настенные фрески датируются 14-м веком. Название и основание самого монастыря связано с чудотворной иконой Керы Кардиотиссы, датируемой примерно 11 веком. Два раза икону пытались вывезти в Константинополь, приковывали цепями к мраморной колонне, но икона чудесным образом возвращалась обратно в монастырь. Но в 1498 году икону выкрал один торговец вином и вывез ее в Италию, вначале она находилась в римском соборе Св.Матвея, а с 1866 года перемещена в собор Св.Альфонса, тоже в Риме. Икона, которая находится сегодня в монастыре, является копией, написанной в 1735 году, но тоже считается чудотворной. Уже в 20 веке ее тоже похищали, но воры были пойманы и икона возвращена в монастырь. Во время турецкого ига монастырь был оплотом повстанцев. В период 2-й мировой войны немецкие войска на территории монастыря оборудовали тюрьму.

Кроме иконы чудодейственными свойствами обладает и цепь, та самая, которой пытались приковать икону. Имеется много свидетельств, что, если женщина, не могущая забеременеть, обмотается цепями и прочитает молитву, то прибавление в потомстве не заставит себя долго ждать. В том числе это действует и на тяжелые случаи, когда гинекологи уже не дают никакой надежды.