Когда-то эти земли были пограничными. Северные леса здесь сменялись лесостепью — Диким Полем; оттуда к русским рубежам катились волны кочевых нашествий. В XVI веке для защиты московских земель в здешних лесах начинают сооружать засеки. Появились призасечные поселения, и одним из них было сельцо Ясная Поляна. Впервые оно упоминается в документах 1652 года.

Первым владельцем Ясной Поляны был засечный воевода Григорий Иванович Карцев, упоминавшийся в боярской книге за 1628 год. Впоследствии его многочисленным потомкам и принадлежали различные поместья на территории Ясной Поляны и ее окрестностей.

Дом Толстого

Ледник.

Часть Ясной Поляны в 1763 году приобрел князь Сергей Федорович Волконский, прадед Л. Н. Толстого по линии матери. Впоследствии усадьбу унаследовал его сын, Николай Сергеевич. Именно он сыграл решающую роль в судьбе яснополянской усадьбы. Став ее главным строителем и скупив у прежних владельцев разрозненные части Ясной Поляны, он создал здесь крупное имение, к которому мы и привыкли относить название «Ясная Поляна». Стараниями князя в усадьбе появились парки, сады, живописные аллеи, пруды, богатая оранжерея, был создан архитектурный ансамбль, включавший большой барский дом и два флигеля. Одним из любимых мест прогулок Волконского был примыкавший к оранжерее парк «Клины», появившийся еще в XVIII столетии, до его приезда в Ясную Поляну. Во времена деда Толстого в Клинах звучала музыка — для князя играл небольшой крепостной оркестр.

Есть предположение, что Клины — это только часть более обширного старого парка, некогда покрывавшего всю вершину холма, где позднее князь Волконский строил большой дом с флигелями. Пока шло строительство, князь с дочерью жили в доме, который позднее получил название Дома Волконского. Точное время его постройки неизвестно. Но, вероятно, возведен он был не князем Волконским, а появился ранее. Но как бы там ни было, Дом Волконского — самое старое каменное здание на территории Ясной Поляны.

Уже при князе в Доме Волконского располагались усадебные мастерские, напротив дома была выстроена каменная конюшня (она сохранилась до сих пор); жилая часть усадьбы, по плану князя, должна была расположиться в стороне от хозяйственных служб.

При жизни Николая Сергеевича строительство нового архитектурного ансамбля завершено не было. Он успел возвести два изящных флигеля и нижний этаж большого барского дома. В 1821 году князь умер. Его дочь Мария Николаевна осталась владелицей огромного имения. Через год после смерти отца она вышла замуж за графа Николая Ильича Толстого.

Сразу после свадьбы Толстые обосновались в Ясной Поляне. Николай Ильич достроил большой дом, в котором его семья поселилась в 1824 году, увеличил свои земельные владения. Он выкупил свое родовое имение Никольское-Вяземское, взятое в опеку за долги, приобрел богатое имение Пирогово и надежно обеспечил будущее своих детей. В семье Толстых их было пятеро: сыновья Николай, Сергей, Дмитрий и Лев и дочь Мария.
Счастливая жизнь семьи оборвалась через несколько месяцев после рождения младшей дочери — в 1830 году Мария Николаевна умерла, когда младшему сыну Льву не было и двух лет. Толстой не помнил матери, но он боготворил ее. По его словам, она всегда оставалась для него «святым идеалом». Толстой особенно любил и бережно хранил те уголки яснополянской усадьбы, которые напоминали ему о матери — Нижний (Английский) парк, беседку-вышку в нем, оранжерею.
Детство Льва Николаевича прошло в усадьбе. Жизнь семьи протекала размеренно, неспешно, в строгом соответствии с традициями.
Когда Толстому было девять лет, умер его отец, и опекуншей детей стала жившая с ними тетка, сестра Николая Ильича Александра Ильинична Остен-Сакен, а после ее смерти в 1841 году — другая тетка, Пелагея Ильинична Юшкова. Она увезла племянников в Казань.

В 1847 году произошел раздел родительских имений между братьями Толстыми. «По обычаю как младшему в семье мне отдали имение, в котором жили — Ясную Поляну», — пишет Лев Николаевич. Он сразу же решает круто изменить свою жизнь и обосноваться у себя в деревне. Как и герой повести «Утро помещика» Дмитрий Нехлюдов, девятнадцатилетний Толстой всей душой стремится «посвятить себя жизни в деревне», потому что чувствует, что «рожден для нее».

Дом, где родился Л. Н. Толстой, 1898 г.

Но уже первые предприятия вызывают разочарования. Все получается не так, как он ожидал, и крестьяне с недоверием относятся к начинаниям молодого барина. Разочаровавшись в стремлении делать добро, он отправляется на военную службу.

В отсутствие хозяина драматическим образом изменился облик центральной части усадьбы: в 1854 году был продан на своз большой яснополянский дом. Дом, перевезенный в село Долгое, простоял там до 1913 года и был разобран за ветхостью. На месте постройки остался лишь камень из ее фундамента, на котором впоследствии была выбита надпись: «Здесь стоял дом, в котором родился Л. Н. Толстой».

Флигель Кузминских.
В этом доме в 1859—1862 годах располагалась школа, открытая Л. Н. Толстым для крестьянских детей. Потом во флигеле останавливались гости, чаще которых останавливалась Т. А. Кузминская, свояченица Льва Николаевича.