На большой площади перед театром в 1932 году был установлен памятник В. И. Чапаеву, который воевал в этих местах:

   Памятник представляет собой многофигурную композицию, воплощающую обобщённый образ участников гражданской войны (с "красной" стороны, естественно) и включающую в себя, кроме самого Чапаева на коне и с саблей в руке, комиссара, красноармейца, партизана, матроса, пролетария-добровольца и женщину в косынке. Интересно, что для создания лица самого легендарного начдива позировал сын Чапаева Александр, внешне, как говорили современники, очень похожий на отца. А вот фигура условной Анки-пулемётчицы лепилась с местной ткачихи Ткачёвой ...  занимавшей тогда должность заместителя председателя Самарского горисполкома (без комментариев!).

   Самарский драмтеатр стал настоящим украшением города, однако стоило обойти его - и горожане оказывались на большом голом - без единого деревца и кустика - пустыре, прозванном "жареным бугром", полным пыли летом и грязи весной и осенью. Чтобы положить конец этому "безобразию",  Городская дума постановила облагородить пустырь, превратив его в сквер с детской площадкой, а поскольку в тот год исполнялось 100 лет со дня рождения А. С. Пушкина, было решено назвать будущий парк именем поэта (сам Пушкин в Самаре никогда не был). Но... "скоро сказка сказывается, да не скоро дело делается" - денег на сквер в городской казне не хватало. И тогда на помощь пришёл "пивной король" - Альфред фон Вакано, предложивший за свои деньги не только полностью благоустроить окрестности театра, но и проложить спуск от Дворянской (то есть нынешней Куйбышева) улицы вдоль Струковского сада мимо Иверского монастыря. Казалось бы: вот оно, решение проблемы, но недоброжелатели фон Вакано, коих в Думе хватало, призадумались: а что ж такого он потом попросит взамен? И всё-таки большинством голосов думские гласные "милостиво" разрешили Альфреду Филипповичу вложиться в задуманный ими же проект, который, естественно, вскоре был реализован.

   В 1905 году в новом сквере был установлен бюст А. С. Пушкина, однако, будучи гипсовым, он вскоре начал разрушаться и в середине 1930-х годов был демонтирован. Второй памятник был сооружён в 1949 году, уже из камня, но и он продержался всего 13 лет. Тот же, что мы видим сегодня - металлический, на постаменте в виде колонны, появился уже в 1985 году.

   Пушкинский сквер - это ещё и одна большая обзорная площадка, с которой открываются панорамные виды на Струковский сад, Жигулёвский пивоваренный завод, Иверский монастырь и Волгу: