Юля, померила расстояния (наконец-то! 
). Все-таки Лигурия добавит приличного крюка – 250 лишних км. И не ближе она от Флоренции, чем Перуджа с Ассизи, а  примерно на таком же расстоянии. Если море не принципиально, то все-таки, наверное, не стОит. На сайте, где представлены наши апартаменты, не сказано, что они сдаются на короткие сроки (может, не увидела?). Неделя с субботы по субботу сильно ограничивает свободу планирования. 
 И, честно говоря, апартамент с одной спальней сильно проигрывает бОльшему из-за двух маленьких террас взамен сада. 
В Тоскане? Умбрия?
Может, действительно ограничиться выбором между ними? Т.е. между Перуджа+Ассизи+Кортона+Ареццо (возможно) -2 полных дня с большим напрягом – и районом Питильяно?
Первый вариант более раскрученный, Перуджа очень хороша во многом, необычна, но это довольно большой город. В Ассизи церковь св. Франциска совершенно необыкновенна и поражает, но сам город не произвел на меня большого впечатления. Кортона Ариала – один из самых красивых маленьких городков Италии, если не самый красивый, ИМХО. Ареццо мне как-то не пришелся.
Второй вариант более разнообразный по впечатлениям: тут и городки на скалах, и проходы в скалах, и выточенные из скал этрусские гробницы, и террасы минерального источника, и римские развалины.
Ехать ли в Сан-Марино?
Из Болоньи? 130 км в одну сторону! Там довольно живописно было, но меня не особо  зацепило 
. 
что делать во Флоренции на машине...
В самой Флоренции абсолютно нечего! 
 Минимум 2 дня, которые ей хорошо бы посвятить даже в столь коротком путешествии! А еще скажу таку крамольну мысль: Сиена+Сан-Джиминьяно из Флоренции как-то многовато. Может, где-нить там переночевать? 
А вот Пиза с Лукой хорошо легли на наш однодневный марщрут 
.
 
 
