в прошлом году мы с вами, если не ошибаюсь, вместе "сидели" в районе Гроссето, так что вам мне проще рассказать про наши "хотелки"
Это первое, что мне пришло в голову
Что могу сказать - сицилийскую "юрмалу" для отдыха родителей с детьми в спокойной обстановке, подобной Принчипине или Марине вы вряд ли найдете. Энергетика Сицилии просто совершенно другая. Зеленая природа там есть в изобилии, но как и на других островах Средиземноморья - наиболее буйная в глубь острова, а не на побережье.
Наиболее зеленой и спокойной мне показалась часть между Милаццо и Чефалу, причем ближе к Милаццо (примерно в районе Тиндари и еще несколько мелких городков со станциями ж/д). От вокзала Катании с пересадкой в Мессине поездом будет часа 3, от вокзала Палермо - примерно то же самое.
Если от Катании - можно посмотреть на Жардини Наксос, но место понтовое и недешевое. Народу я бы особенно не боялся - сентябрь действительно лучшее время для Сицилии (или весной, но без купания), но народ на удивление спадает, не так уж и страшно.
Не очень понимаю, чем вас Палермо Алиталией с пересадкой пугает, не тяжелее, чем пересадка на какой-нибудь паром или поезд. От Палермо смотрел бы кроме упомянутого в сторону Кастелламаре дель Гольфо или уж действительно Сан Вито.
Про Калабрию ничего не знаю, сам туда много раз хотел (особенно в Терме Луиджиане), но каждый раз именно гемор с добраться до места останавливал.
На морской транспорт в Италии я бы не расчитывал. Это, конечно, романтично, но паромы соединяют большие города-порты, а в маленькие места - редко (особенно в сентябре, да еще и с погодой налететь можно, как я с Эоловыми остравами, которые из-за штормов пролетели у меня).