по Мадейре я не советчик, я там не была, были друзья в марте, им всего хватило и тепла и океана и левад. Остались довольны.
По Лиссабону архив погоды показывает декабрь-январь ночью +9, днем +15. А вот возможность проливных дождей? Не знаю, я в это время года нам не была. Была Аня (Alanis), может подскажет. Но мне кажется, что проливные затяжные дожди - это вообще не про Португалию