Такой, к примеру, вариант:

5 Рим
2 Неаполь / + Помпеи
1 Сиена / + Сан-Джиминьяно
2 Флоренция
1 Пиза / + Лукка или Чинкве-Терре
1 Генуя
1 Турин / ? / не был - чисто абстрактно.
2 Милан
1 Верона
1 Виченца / + Падуя
2 Венеция
2 Болонья / + Феррара
------
21

Можно накинуть на Рим или Флоренцию по дню.
+ - по желанию. К примеру, Сиену и Сан-Джиминьяно можно запросто посмотреть за день, съездив из Флоренции. Но при любви к неспешности +сами можно и пренебречь. Если Помпеи не интересуют, на Неаполь достаточно дня и можно обернуться из Рима, но это будет утомительнее, нежели остановиться там на пару дней. Мне кажется (строго имхо), что впечатление от Италии будет неполное, если вы не увидите в столь большом путешествии Амальфитаны или Чинкве-Терре - они резко выпадают из общего образа Италии (согласно намеченного вами списка городов) и такая резкая смена впечатления была бы очень хороша, на мой взгляд. Города-музеи и вдруг бац - полная визуальная "расслабуха". Хороши обе, но для первого раза вполне можно ограничиться чем-то одним. Чинкве-Терре (Риомаджоре+Манарола) вполне не внапряг достижим из Пизы, а Амальфитана (Позитано или Амальфи) - из Неаполя. Достаточно хотя бы одного городка там или там, чтобы вы оказались навечно влюблены в эти местечки. 

авиа: Москва - Милан, Рим - Москва

Последовательность логистики:
Москва -----Милан / в Турин, в Геную / Верона  / Венеция / в Падую, Виченцу / Болонья / в Феррару / Флоренция / в Сиену, Сан-Джиминьяно / Пиза / в Лукку или Чинкве-Терре / Неаполь / в Помпеи или на Амальфитану / Рим ----- Москва. Ненужное - вычеркнуть!))

Выделены города-базы (отели). Ездим - поездами-электричками и автобусами.

Насчет того, что посмотреть - это же так индивидуально.

Виченца, как ни  странно, дороговата. Мне она встала прошлым летом наравне с Венецией )) Там не так много отелей. Те, что в центре - хороши, но недешевы, а на окраине - транспортно очень неудобно, потери времени будут просто колоссальны - а оно там золотое. Я в своё время просчитывал и понял, что либо на такси кататься, либо брать отель в центре или непосредственно у его границ. Баш на баш получается.  Это только кажется, что Виченца - небольшая. Исторический центр крохотный, а вообще-то она вполне даже обширненькая. Правда, я не смотрел хостелы - тут цен не знаю.

Самый дешевый отельный вариант, конечно, был бы Местре под Венецией на материке. До Венеции электричкой - 10 мин., до Падовы - 30, до Виченцы - 45. Электрички недороги. Но советовать Местре можно только, если поездка очень бюджетна. Это больше молодёжный вариант.