Вообще эта парочка произвела на меня очень сильное впечатление. Поэтому если по времени  получится – не отказывайтесь от нее . На эти два города лучше целый день отпустить.

Поскольку мы не любим длиннющие широкие пляжи с бесконечными рядами зонтиков, то в свое время я остановилась на восточной Лигурии, а именно на маленьком городке Фиаскерино. В этом отельчике не жили, но он очень хорошо расположен:
http://www.turismoinliguria.it/lirgw/tu … dgnndffk.0
Официальный сайт пока не работает.

Да, а визу сами делать будете или агентство?

Прикинула тут пока, вот что получается сходу (если остановиться на Восточной Лигурии):

28.08. Орвието, переезд в Перуджу (Ассизи), смотрите что успеете. Ночевка там, где найдете устраивающий отель, но лучше в Перудже, ИМХО.
29.08 – смотрите оставшееся в Перудже (Ассизи), переезд в Сиену. Ночевка, смотрите что успеете.
30.08 – осмотр Сиены, Сан-Джиминьяно, переезд во Флоренцию.
31.08, 01.09 – Флоренция.
02.09 – выезд в направлении Венеции. Если хотите  по дороге остановиться, то логичнее, наверне, в Болонье или Ферраре.   
03.09 – приезд в Венецию.
04.09 – Венеция.
05.09 – Переезд из Венеции на море. По дороге можно погулять где-нибудь из: Падуя, Верона, Сирмионе.
06.09 – 09.09 (4 дня) на море. Рекомендую все-таки выбраться 2-3 раза по пол-дня: в Чинкве Терре с Портовенере и Понтремоли.
10.09 – Переезд в Рим. Можно заехать в Пизу или Лукку. 
11.09-12.09  Два неполных дня в Риме. Если мало, то нужно что-то резать.

мы конечно апартаменты на пятерых искали, но в ту же цену
посмотри из того, что мне понравилось:
1) http://www.homelidays.com/montemarcello … 523en1.htm
нам не подошло, что здесь заезды только по субботам, но у вас как раз в субботу заезд и получается, на неделю в ваши даты - 550 евро (даже если бронировать всю неделю, а жить только 5 ночей все равно в вашу цену укладывается, но в любом случае попытайтесь договориться с хозяевами - многие идут на встречу)
2) http://www.homelidays.com/quercianella/ … 136en1.htm
только ваши даты и остались
в неделю - 400 евро

крюк, имхо, делать, города прекрасные)
на Ассизи я бы отвела полдня+городок Санта-Мария-дельи-Анжели в 3 км (он у станции), где посмотреть базилику+по желанию, несколько пещер и часовен в той местности, связаных с Франциском Ассизским
на Перуджу день, в городском турбюро дают карту, где проложено 5 маршрутов, мы прошли всеми, все по-своему интересны
Сиена заслуживает дня, а вечером можно заскочить в Сан-Джиминьяно, есть мнение, что там спадает к этому времени турпоток, у нас осмотр городка занял около 1,5 ч

Болонью