Цистерцианский монастырь Convento de Santo Domingo El Antiguo считается одним из старейших в городе. Уже в VIв. здесь существовала церковь. В 1085г. после завоевания Толедо Альфонсо VI было начато переутройство старой обители.
Своего пика монастырь достиг в конце XVIв., когда португальская матрона по имени Мария де Сильва, приехав в Испанию сопровождать императрицу Изабель, написала в своем завещании, что хотела быть похороненной здесь. В августе 1577г. Диего де Касталья, декан Толедского кафедрального собора, заключил с Эль Греко договор, согласно которому художник должен был написать три алтарных образа для церкви монастыря Санто-Доминго-эль-Антигуо. Сегодня большая часть алтарных картин находится в музее Прадо, а полотно "Вознесение Марии" — в музее Чикаго.
Главный алтарь — гигантский многоуровневый запрестольный образ с шестью картинами. В центре картина "Вознесение Марии", над ней "Троица". Эти два холста, а так же портреты Св. Бенедикта и Св. Бернарда — копии. Внизу слева и справа от "Вознесения" изображены святые Иоанн Богослов и Иоанн Креститель. Иоанн Богослов — седобородый почтенный старец, погруженный в чтение Книги. Иоанн Креститель — суровый сухощавый отшельник в грубых одеяниях, указывающий на пустую гробницу Марии на центральной картине. Эти два холста — подлинники.
Пройдя в соседний зал, мы попадаем в сакристию, которая ныне переделана под музей монастыря. Первое, что бросается в глаза, красивый деревянный кесонный потолок:
Выделяется старый алтарь эпохи Возрождения, выполненный из дерева и покрытый позолотой: