Антониев монастырь — одно из самых живописных мест Новгорода. По преданию, его основал в 1106 году Антоний Римлянин. Легенда, как и все монастырские легенды, невероятна, но красива. Антоний родился в Риме в 1067 году. Был богат. В 18 лет постригся в монахи, а свое богатство — золото и серебро — сложил в бочку и бросил в море. Через 20 лет он удалился на скалу, молясь о спасении православия. Однажды поднялась страшная буря и камень, на котором молился Антоний, понесло по морю, как ладью. Через два дня, в день праздника Рождества Богородицы, он оказался в Новгороде. Место, куда его принесли волны, и стало монастырем. Через несколько лет рыбаки выловили бочку. Денег, лежавших в ней, хватило на строительство каменной церкви и приобретение земли.

Действительно, летопись под 1117 годом сообщает о закладке каменного собора Рождества Богородицы (это первая твердая дата в истории монастыря). По плану и общему решению он типичен для своего времени: четырехстолпный, с нартексом, лестничной башней, трехглавым завершением. Но вместо тяжелых крестчатых столбов использованы Т-образные и восьмигранные, что для интерьера небольшого храма весьма существенно; лестничная башня — круглая, а не прямоугольная, хоры — деревянные, а не каменные. Все вместе придает храму своеобразие.

Монументальные росписи, появившиеся в 1125 году, через три года после завершения строительства, представляют собой самый значительный по объему и своеобразный по стилю ансамбль новгородских фресок XII века. Наиболее сильное впечатление производят сцена Благовещения и полуфигуры четырех целителей — Фрола, Лавра, Кира и Иоанна, расположенные на западных гранях восточной пары. Все изображения выполнены в крупном размере, согласованном с архитектурными членениями. Колорит построен на сочетании чистых открытых цветов. Живопись собора Рождества Богородицы и сейчас вызывает споры: некоторые ученые видят в ней существенное влияние романского стиля, а большинство включает их в число памятников византийской традиции, формирующей свой особый художественный стиль.

Реальная история монастыря типична для средневековья: он горел и отстраивался заново, в 1570 году под мечом опричнины пали настоятель Геласий и все монахи, в 1611 г. его разорили шведы.

Сейчас монастырский комплекс включает, помимо Рождественского собора с его поздними пристройками, монастырскую стену с проездными арками, Настоятельский и Казначейский корпуса (XVII - XIX вв.), церковь Сретения с трапезной (XVI в.).