В 1915 г. вступил в брак со своей ученицей, художницей Еленой Фёдоровной Фёдоровой. В 1915 г. для собрания Третьяковых были приобретены два натюрморта Машкова.
В 1916 г . вошёл в члены объединения "Мир искусства".
В апреле 1916 г. экспонирует более 70 работ на "Выставке современной русской живописи", ставшей самой большой прижизненной Экспозицией художника.
В 1917 - 1919 гг. после Февральской революции Машков занимался организацией профсоюза художников. После Октябрьской революции он преподавал рисование, читал курс лекций в военной школе.
В сентябре 1918 г. начал преподавание во ВХУТЕМАС - ВХУТЕИН, где оставался работать до 1929 г, как профессор живописного факультета. Работал над живописными панно для украшения Москвы в дни революционных празднеств.
В 1922 г. создаёт ряд картин, в числе которых "Натюрморт с веером".
Женился в третий раз на Марии Ивановне Даниловой. Это ее портрет
В 1923 г. принял участие в "Выставке картин", организованной художниками , прежде входившими в общество "Бубновый валет" . Осенью посетил Крым, работал на пленэре. Среди многочисленных крымских картин художника - " Пляж в Симеизе", " Санаторий " Красные зори", "Солнечные ванны в Крыму", серия работ "Женский пляж".
