По поводу дат. 23 июня вся Латвия празднует праздник Лиго. И вот уже несколько лет в центре города на набережной происходят массовые гуляния ( вечерне-ночные) с концертами, пивами, сосисками и т.п. Плюс гигантский костер и прыгание через маленькие костры. Если Вас не пугают такие массовые гуляния и хочется окунуться в атмосферу национального гуляния, возможно и подкорректируете свою дату приезда.
По поводу Айрбалтика. Ценовые предложения они дают постоянно. Но самая лучшая цена, которая может быть на рейс Москва- Рига , это 118 Евро туда и обратно. (по моему 9800 рублей по нынешнему курсу). У них как раз сейчас акция в местной торговой сети- покупаете купон, и затем в течении нескольких недель Вы должны забронировать билеты на сайте. За Москву как раз и выйдет эта цена.
По поводу барахолок. Про Калнциемский квартал Вам уже написали, но это не совсем барахолка. Там можно найти очень много достаточно интересных и не дорогих вещей от местных производителей и раз Вас интересует вина, то именно там можете найти местные вина. ( в супермаркетах местного вина нет, ибо это достаточно специфический продукт. )
Есть и классическая барахолка с ржавыми кранами, радиодеталями, всякой всячиной и старыми книгами, но вряд ли Вам туда надо. Уж поверьте.
По поводу передвижения по городу Вам уже достаточно правильно написали. Но если захочется съездить в Лидо с мельницей (большой комплекс отдыха) или в тот-же Kalnciema kvartals, то нужно воспользоваться общественным транспортом. Билет у водителя - покупать дорого(2 евро и только наличные), е-талоны лучше покупать в киосках Narvesenn ( можно платить картой). Их в городе на каждом углу. При покупке надо сказать на сколько поездок вам нужен е-талон (например на четыре) и при входе в общественный транспорт его, е-талон, надо поднести к валидатору, который пикнет и покажет , что талон принят. Если этого не сделать, непропиканный талон, при контроле не поможет.
В городе есть и терминалы по продаже е-талонов на некоторых остановках, но их мало. Общественный транспорт пригодится и в том случае, если появиться желание съездить в какой торговый центр. Ибо все нормальные уж точно не в центре города. Те, что в центре - те для лохов, у которых много денег...