во мне говорит любитель не античных развалин, а именно той старины, среди которой до сих пор живут.
Ага, вот это самая круть в Италии. Во мне тоже этот любитель никак замолчать не может. ))
В каком-то колоритном месте с песчаным пляжем надо покупаться 5-6 дней.
Если Вас устроит галечный пляж, то у Вас их целых два на маршруте уже есть: Амальфитанское побережье и Капри. В очень колоритных местах. Я бы на Вашем месте хорошенько отдохнула именно на Амальфитане. Колорит, море, красота, свобода передвижения.
Песчаный пляж. Таковых в Италии немного.
Песчаный пляж можно на Вашем маршруте (из того, что я вижу) найти в двух шагах от Рима и дальше к югу от Рима. То есть, оставаясь где-то в Риме, можно ездить на море, как делают сами римляне. Ближайший к Риму пляж называется Lido di Ostia. Это очень длинная полоса пляжей. В какой-то момент (на машине этот момент наступает быстро) начинается полоса "диких", то есть, бесплатных и необорудованных пляжей, все они песчаные.
Пляжи из диких - разные: есть для нудистов, есть для секс-меньшинств, большинство - для всех, разбираться надо на месте.
Как туда добраться из Рима. Выезжаете на длинную широкую улицу Christoforo Colombo и по ней прямиком к морю - там куча парковок. Море с пляжами - перед Вами. Можно свернуть налево (направо - аэропорт) - там вышеозначенная полоса диких и не диких пляжей. Приткнуть машину не проблема. Парковки бесплатные, в основном.
Римские пляжи - конечно, вариант не идеальный, это не романтическая деревушка в цветах, но как передышка, может, подойдет.
Дальше к югу начинается Побережье Одиссея с бесконечной полосой песчаных пляжей, но там не очень колоритно. Остановиться искупаться можно, жить там - не надо.
Мне очень нахваливали Сан Феличе Чирчео. Пляж там должен быть песчаный. Это южнее Рима, южнее Анцио, по направлению к Неаполю, короче. Нахваливали римляне. Я лично пока не была. Нахваливавшие регулярно ездят.
Потом (вернее, до этого) у Вас там Чинкве-Терре. Там же вроде тоже пляжи должны быть (тут я не специалист, не была).
И насчет Милана: по большому счету, его действительно можно пропустить, кмк. Бергамо вот не стоило бы, а Милан - можно.
Мне кажется, Pilar сейчас начнет сильно про себя ругаться. 
