28.09 - Pisa - (на море часок? надо ли?) - Lucca - Pistoia - Prato - Флоренция
Согласна с коллегами - Пистойю и Прато можно убрать, а вот по поводу моря - были мы на Лигурийском побережье, и заехали именно на часок, даже на два. Понравилось очень. Но на обратном пути на этой дороге во Флоренцию попали в длиннющую пробку. Это нужно учесть, особенно в выходные. Я бы на расчетные данные гугла и виамишелина особенно не рассчитывала. Как правило, времени уходит больше, да нужно учитывать особенность итальянских дорог и указателей: не всегда быстро находится нужное место, даже с навигатором.
San Gimignano - Monteriggioni - Sienna - (машина на платной стоянке) - Perugia
Вот это все что - по дороге в Перуджу собрались смотреть? Не получите удовольствия - слишком плотно все. Одна Сиена заслуживает целого дня.
30.09 Assisi - Trevi - Spoleto - Perugia
Тоже плотно. Я бы Сполето не выбрасывала, а вставила бы в связку Перуджа-Сполето-водопад-Рим - это по дороге, но тоже много. А 30.09 сделала бы так: Перуджа-Ассизи-Спелло-Перуджа. Все это рядом и Ассизи и Спелло вас так быстро не отпустят.
Вообще, мне кажется. что вам нужно пересмотреть концепцию отдыха. Если крупные города и достопримы - то один-два в день, если маленькие - два-три и окрестности. По Тоскане и Умбрии нельзя ездить быстро, здесь нужно наслаждаться именно дорогой, заезжать в кантины, маленькие ресторанчики, созерцать пейзажи. Не пьете шприц - пейте апероль и кродино, да и питаться вам нужно как-то, а то у вас такой график, что и поесть некогда будет. Потом нужно учесть, что это осень и световой день короткий, да и погода не всегда будет к вам благоволить. В любом случае удачи! 
Хочу спросить-уточнить - а я правильно понял, что мы включили в маршрут все первоочередные точки этой местности? или может что-то забыли такое, ради которого стоит пересмотреть маршрут?
Вы еще много чего не включили, в Тоскане столько всего, что на пару лет хватит. Все ИМХО.
