Первые документы, регистрирующие присутствие монахов в Осейре, датируются 1137 годом. Король Альфонсо VII даровал им территорию. Первоначально это была небольшая община из четырёх монахов, живших по строгим правилам бенедиктинского ордена. Около 1141 года они присоединились к ордену цистерцианцев, который набирал популярность в то время, и святым Бернардом была прислана из Клараваля колония монахов. В 1552 году сильный пожар, считавшийся случайным, уничтожил монастырь. Нетронутыми остались только церковь, полностью сложенная из камня и являющаяся самой защищённой частью здания, и внешние стены клуатра, толщиной более полуметра, сложенные из гранитного камня, послужили фундаментом для нового, который должен был быть вдвое больше: он имел ту же площадь, но два этажа вместо одного, что позволяло избежать холода и влажности первого этажа.  В начале XVII века в связи с существенным увеличением численности монахов был добавлен второй монастырь, и большая часть жизни общины была сосредоточена там, за исключением трапезной, калефактория и некоторых мастерских.  Последнее дополнение к зданию будет начато в первые годы XVIII века – монастырь Кабальерос, или Дворец аббата, где будут проживать только аббат и его гости.

В 1835 году закон «Desamortización» изгнал монахов из всех монастырей Испании и конфисковал их земли, книги, драгоценности и все ценные вещи, выставив их на публичные торги для перераспределения имущества. Таким образом, монастырь остался заброшенным и без ценных вещей в 1836 году.
Это запустение, продолжающееся более 94 лет, приведет к разрушению большей части здания из-за отсутствия компенсаций, особенно из-за жителей окрестностей, которые будут использовать материалы монастыря (камни, деревянные балки, двери и т.д.) для строительства собственных построек.
Реставрационные работы начались в 1929 году, когда новая община французских монахов-цистерцианцев вновь поселилась в монастыре.  аббатство, но из-за нехватки ресурсов эта первая реконструкция была исключительно функциональной, а не художественной, и была сосредоточена только на клуатре Кабальерос. В 1965 году монастырь был включён в список зданий, являющихся наследием Испании, и правительство начало финансировать реставрационные работы, которые продолжаются до сих пор.

Структура церкви сохранилась в первоначальном виде, за исключением двух башен фасада, пристроенных в XVII веке, и хора, добавленного
в XVI веке для доступа в храм для пожилых монахов, которые жили на верхнем этаже после реконструкции двухуровневого клуатра.
Это типичная паломническая церковь, спроектированная в форме латинского креста с тремя нефами, центральный из которых шире остальных, и с полукруглой галереей, окружающей главную часовню. В галерее находятся часовни, украшенные неоклассическими алтарями, выполненными из гранита, за исключением образов.
В церкви наблюдается яркое смешение стилей, обусловленное изменениями менталитета, искусства и моды на протяжении многих лет: романские окна на северной стороне галереи, доготические арки, разделяющие нефы или даже своды, позднеготический стиль хора, барочные ретабло.