Сами бега, во время которых наездники управляют неосёдланными лошадьми, включают в себя три круга по площади дель Кампо, длиной в 333 метра (таким образом, общая длина дистанции - ровно 1 километр) на которую специально кладут толстый слой земли. Длятся они обычно не больше 90 секунд. Иногда жокеи слетают с лошадей во время крутых поворотов, после чего лошади часто заканчивают гонку в одиночку. В действительности, Палио выигрывается лошадью, представляющей контраду. В случае такой победы наездник не получает наградных денег за победу на скачках.
Заканчиваются бега шествиями по городу, которые длятся всю ночь.

Самые ранние из известных предшественников скачек проходили в средние века.
Когда правитель Тосканы запретил сражение быков в 1590 году, контрады организовали скачки на площади дель Кампо. Первые такие скачки были на быках и назывались буффалатэ или асинате. Затем их заменили скачки на ослах, а гонки на лошадях проходили в других местах. Первое Палио в современном понимании было устроено в 1656 году. Поначалу в год устраивались только одни скачки, 2 июля. Вторые, 16 августа, были добавлены позже.

Контра́да — округ или район итальянского города. Семнадцать контрад Сиены получили мировую известность благодаря устраиваемым ими скачкам Сиенский Палио. Каждая сиенская контрада носит имя животного или какого-то объекта, и у каждой имеется богатая история, геральдика и мифология.

История

Контрады сложились в Средние Века, и основной из задачей было снабжать продовольствием и пополнениями войска, которые Сиена нанимала для защиты или для борьбы с Флоренцией. Со временем военные функции отпали, а контрады стали не только административным, но и социальным образованием. Все значимые события в жизни сиенцев: рождения, свадьбы, похороны, праздники происходят внутри родной контрады как в большой семье. Свадьба не меняет принадлежность к контраде. Если женятся люди из разных контрад, то, обычно, родившиеся девочки принадлежат к контраде матери, а мальчики — к контраде отца. У каждой контрады имеется свой музей, фонтан, площадь, крестильня, девиз, дружественная контрада (у контрад Гуся и Волчицы нет союзников) и противник. У четырёх контрад (Гусеницы, Дракона, Жирафа и Леса) нет официальных противников. Чаще всего соперниками оказываются граничащие друг с другом контрады.
Изначально было 59 контрад, но со временем их число сократилось до 17.